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Organische Chemie V6
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Merkmale S
N
1
monomolekular
protisches Lösungsmittel
das angreifende Teilchen hat eine niedrige Nucleophilie
sterische Hinderung ⇛ bevorzugt tertiäre C-Atome
Merkmale S
N
2
bimolekular
aprotisches Lösungsmittel
das angreifende Teilchen hat eine hohe Nucleophilie
keine -> kaum sterische Hinderung
⇛ bevorzugt primäre C-Atome
Ablauf S
N
1
Ablauf
S
N
2
electrophil / nucleophil
electrophil
: greift am negativeren Bereich eines Moleküls an
nucleophil
: greift am positiveren Bereich eines Moleküls an
Carbeniumion
Kohlenwasserstoff-Molekül mit positiv geladenem C-Atom
monomolekular / bimolekular
monomolekular
: eine (Teil-)Reaktion verläuft innerhalb nur eines Moleküls
bimolekular
: eine (Teil-)Reaktion verläuft zwischen 2 Molekülen
Substrat
wird in einer enzymatisch gesteuerten Reaktion umgesetzt
1,2 Verschiebung
wenn ein Atom / eine funktionelle Gruppe von einem Atom zum benachbarten Atom wandert
protische/aprotische Lösungsmittel
protisch
: kann Protonen abspalten und/oder Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden
aprotisch
: kann das nicht, unpolar
Walden Umkehr
Änderung der Konfiguration an einem stereochemischen Zentrum eines Moleküls
Wagner-Meerwein-Umlagerung
Umlagerung von Alkylresten
Bildung von Konstitutionsisomeren
Nucleophile Substitution
Angriff eines nucleophilen Teilchens am positiv polarisiertem C-Atom
heterolytische Spaltung
das angreifende Nucleophil ersetzt ein anderes
Author
Bibi
ID
332313
Card Set
Organische Chemie V6
Description
Chemie, 2. Semester, V6
Updated
2017-06-18T21:09:18Z
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