quimica II 22.txt

  1. La f�rmula general de un alcano es CnH2n-2
    f En los alcanos todos los �tomos de carbono tienen hibridaci�n sp3, por lo que cada �tomo est� unido a otros cuatro. La relaci�n estequeom�trica planteada solo se podr�a dar en un alcano bic�clico. Esta estequeometria es mas com�n en dienos y alquinos.
  2. Los alcanos lineales presentan puntos de ebullici�n m�s altos que sus is�meros de cadena ramificada.
    f Al presentar mayores valores de momento dipolar inducido (fuerzas de London) seg�n aumenta la distancia entre extremos de la mol�cula, aumentan las fuerzas intermoleculares. Las mol�culas lineales son m�s "largas" que sus is�meros de esqueleto m�s ramificados.
  3. La solubilidad en agua de un alcano disminuye al aumentar la masa molecular.
    v Aunque todos los alcanos al ser muy apolares son muy poco solubles en agua, esta disminuye a medida que aumenta la masa molecular
  4. El �tomo de carbono presenta hibridaci�n sp3 (tetra�drica) en todos los alcanos
    v Todos los �tomos de carbono de los alcanos est�n enlazados a cuatro hidr�genos o carbonos, utilizando sus cuatro orbitales at�micos en sendos orbitales moleculares de simetria sigma, cada uno con un �tomo diferente.
  5. Los alcanos tambi�n se llaman parafinas por su facilidad para reaccionar
    f El nombre de parafina proviene del latin "parum" (poco) y "affinis" (afinidad).
  6. La halogenaci�n de un alcano es una reacci�n de adici�n con mecanismo radic�lico o i�nico, dependiendo del medio de reacci�n en que se realice.
    f Los alcanos no c�clicos, no pueden dar reacciones de adici�n al no tener pares electr�nicos libres ni enlaces m�ltiples.
  7. La halogenaci�n de alcanos puede estar catalizada por luz o por per�xidos org�nicos.
    v Al ser una reacci�n radicalar, es necesario que la ruptura del enlace del reactivo atacante (mol�cula de hal�geno de de hidruro de hal�geno) sea homol�tica.
  8. En la etapa de iniciaci�n de la halogenaci�n de alcanos en presencia de luz, la mol�cula de hal�geno (X2) se rompe homol�ticamente en dos radicales (X�).
    v Al ser una reacci�n radicalar, es necesario que la ruptura del enlace del reactivo atacante (mol�cula de hal�geno de de hidruro de hal�geno) sea homol�tica.
  9. La reacci�n de hidrogenaci�n de alquenos para obtener alcanos es una reacci�n de sustituci�n.
    f Es una reacci�n de adici�n al doble enlace catalizada por los �tomos de Pt.
  10. El cracking de un alcano puede ser t�rmico o catal�tico.
    v El craking es la descomposici�n de una mol�cula compleja en otras m�s peque�as, puede ser por efecto del calor (mecan�smo radicalar) o catal�tico (mecanismo i�nico)
  11. La bromaci�n del propano con bromuro de hidr�geno en presencia de luz, conduce a 1-bromopropano como producto principal.
    v Sigue un mecanismo radicalico, donde el reactivo atacante es el Br�. Se genera un radical sobre el carbono secundario.
  12. La s�ntesis de Wurtz (tratamiento con Na de un alcano halogenado) no es recomendable como m�todo de obtenci�n de un alcano de numero impar de carbonos.
    v Necesitariamos partir de una mezcla de dos alcanos halogenados distintos, dandonos una mezcla de tres alcanos (AA, AB, BB) como m�nimo.
  13. La hidr�lisis del bromuro de isopropilmagnesio conduce a propano.
    v Por reacci�n con los protones �cidos del agua.
  14. El C unido a un �tomo de Mg en un re�ctivo de Grignard gen�rico, R-MgX, act�a como electr�filo debido a su car�cter poco electronegativo.
    f Al ser el �tomo de Mg poco electronegativo (2� grupo de la T.P.) el enlace C-Mg esta muy polarizado desplazandose la nuve electr�nica hacia el C, convirtiendolo en un centro nucle�filo.
  15. Las reacciones en cadena suelen constar de una etapa de iniciaci�n, una o varias etapas de propagaci�n y una o varias etapas de finalizaci�n.
    v Las tres etapas se dan durante todo el proceso, pero en funci�n de las concentraciones relativas de los distintos reactivos o/y productos, tienen mayor o menor importancia cada una de ellas
  16. Los radicales primarios son menos estables que los secundarios y estos menos que los terciarios.
    v Se justifica por la mayor estabilizaci�n por hiperconjugaci�n de los carbonos cuanto mayor es su grado de sustituci�n.
  17. Cuanto mayor sea el n�mero de formas resonantes que puedan escribirse para un radical tanto m�s estable ser�.
    v Es m�s estable, pues implica un mayor grado de deslocalizaci�n de la carga electronica.
  18. Las alcanos menos ramificados dan reacciones de adicci�n facilmente
    f Los alcanos no pueden dar reacciones de adicci�n al no tener ninguna insaturaci�n.
  19. La hidrogenaci�n de un halogenuro de alquilo como el 1-bromo propano, es una reacci�n de sustituci�n en la que se emplea como reactivo reductores debiles como el LiAlH4 (tetrahidruro de litio y aluminio) o la mezcla Zn/�cido.
    v El grupo saliente es el Br que es sustituido por un H. Esta reacci�n se llama de reducci�n porque se est� reemplazando un �tomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el �tomo de hidr�geno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del enlace.
  20. La f�rmula general de un alqueno es CnH2n
    f Tambi�n puede ser la formula de un ciclo alcano
  21. Los alquenos contienen un enlace sigma fuerte y un enlace pi d�bil.
    v Enlace sigma = 398 KJl/mol; enlace pi 243 KJ/mol
  22. Cualquier alqueno presenta isomer�a geom�trica
    f Para que exista isomeria geom�trica (cis-trans) los dos sustituyentes de cada uno de los dos carbonos del doble enlace, deben ser distintos.
  23. Un hidrocarburo saturado se caracteriza por la presencia de dobles enlaces entre �tomos de carbono
    f Cuando un �tomo de carbono presenta cuatro enlaces sigma por compartici�n de sus cuatro orbitales de hibridaci�n sp3, se dice que esta saturado al no poder presentar mayor n�mero de enlaces.
  24. Los alquenos presentan hidr�genos menos �cidos que los alcanos.
    f Al ser mas electronegativos los carbonos sp2 que los sp3(la electronegatividad aumenta al aumentar la contribuci�n del orbital s), por efecto inductivo, los hidr�genos alqu�nicos son un poco m�s �cidos que los alc�nicos (pKa etano = 50, pKa eteno = 44, pKa etino = 25).
  25. Los dos carbonos del doble enlace y los cuatro �tomos unidos a ellos se hallan coplanares
    v Los tres orbitales sp2 del carbono alquenico son coplanares, siendo perpendicular el pz restante. Es por ello que al formarse un enlace pi, por solapamiento lateral entre los dos OA pz de carbonos sp2 contiguos, los sp2 de ambos �tomos quedan coplanares y por lo tanto los OM sigma formados con los cuatro �tomos con ellos unidos.
  26. La longitud de un enlace C=C es mayor que la de un enlace C-C
    f Al aumentar el orden de enlace de 1 (alcano) a 2 (alqueno) la longuitud de enlace pasa de 154 pm a 134 pm (para los alquinos es de 120 pm)
  27. En el eteno el �ngulo H-C-C es cercano a 180�.
    v Angulo caracter�stico de los hibridos sp2.
  28. La hidrogenaci�n de un alqueno para dar un alcano es una reacci�n de adici�n
    v Es una adici�n al doble enlace
  29. Las reacciones de adici�n de los alquenos suelen ser exot�rmicas
    v Al ser mucho menor la energ�a aportada al romper el enlace pi y disociar la mol�cula adicionada, que la producida por la generaci�n de los dos nuevos enlaces sigma, el balance energ�tico total es positivo (energ�a producida por el sistema)
  30. La hidrogenaci�n de un alqueno para dar un alcano es una reacci�n de reducci�n
    v El grado de oxidaci�n (go) de un compuesto org�nico se determina suponiendo estados de oxidaci�n +1 al H, -2 al O, -1 a los halogenos, -3 al N de las aminas y +5 al N de los grupo nitro.
  31. La adici�n de agua a un alqueno en medio �cido da lugar a un alcohol (adici�n Markovnikov o heterol�tica)
    v Es un mecanismo de tipo i�nico por el que se genera el carbocati�n m�s sustituido, sobre el que se adiciona el agua; perdiendo posteriormente un prot�n que puede continuar reaccionando (cat�lisis �cida)
  32. La ozonolisis reductora del 2-metil-2-buteno conduce a acetona (propanona) y acetaldeh�do (etanal).
    v La ozonolisis de alquenos consiste en una cicloadici�n del ozono al doble enlacer generando un oz�nido que se rompe para dar carbonilos y un �tomo de ox�geno.
  33. El doble enlace entre �tomos de carbono impide la libertad de giro y justifica la existencia de isomer�a geom�trica en alquenos
    v El enlace pi del doble enlace se encuentra en un plano perpendicular al de los O.M. sigma, por lo que para que se pueda dar un giro en torno al enlace sigma C-C debe romperse el enlace pi y reconstruirse al completar el giro de 180 grados, necesitando una energ�a de activaci�n que solo se alcanza por encima de los 400 -500 �C.
  34. La hidrataci�n �cida de los alquenos terminales conduce siempre a alcoholes primarios.
    f El reactivo atacante es el H+ y al ser una reacci�n Markonikov (tambi�n llamada i�nica o heterol�tica), el intermedio carbocati�nico se forma principalmente sobre el carbono 2 donde se adiciona el grupo OH-.
  35. La adici�n de haluros de hidr�geno a alquenos ocurre siempre en dos etapas a trav�s de un carbocati�n intermedio.
    f Esto es cierto solo cuando el mecanismo es i�nico (hetereol�tico-Markonikov)
  36. La adici�n i�nica de HBr al doble enlace C=C, tiene lugar de forma que el H se une al �tomo de carbono m�s sustituido
    f El H+ ataca al doble enlace rompiendolo y adicionandose al carbono menos sustituido (mecanismo Markonikov), quedando el m�s sustituido con un orbital vac�o (carga positiva) al ser el intermedio m�s estabilizado por hiperconjugaci�n.
  37. La adici�n de Br2 a un doble enlace en presencia de CCl4 sirve como m�todo de diagn�stico de arom�ticos
    f Es una reacci�n de caracterizaci�n de dobles enlaces alqu�nicos, pues al ser una reacci�n homol�tica el radical Br� no puede atacar al anillo arom�tico.
  38. La reacci�n del 1-buteno con HCl en presencia de NaCl, origina 2-clorobutano como producto principal, de acuerdo con la regla de Markovnikov
    v El H+ ataca al doble enlace rompiendolo y adicionandose al carbono menos sustituido (mecanismo Markonikov), quedando el m�s sustituido con un orbital vac�o (carga positiva) al ser el intermedio m�s estabilizado por hiperconjugaci�n.
  39. La deshidrataci�n de un alcohol da lugar mayoritariamente al alqueno menos sustituido
    f En el caso de que se puedan formar varios alquenos por eliminaci�n, siempre se dara como mayoritario el doble enlace sobre el carbono m�s sustituido (regla de Saytzeff) por provenir del carbocati�n m�s sustituido
  40. La mayor�a de las reacciones de alquenos son de adici�n nucle�fila al doble enlace
    f El doble enlace es una regi�n de alta densidad electr�nica, y como tal se comporta como reactivo necleof�lico, al que atacan reactivos electr�filos, como es el caso de las mol�culas que se adicionan al doble enlace.
  41. La adici�n de HBr a 3-metil-1-penteno en presencia de per�xidos conduce a la formaci�n mayoritaria de 3-metil-2-bromopentano
    f El HBr sufre una ruptura homol�tica, siendo el reactivo atacante el Br�. El Br� ataca al doble enlace rompiendolo y adicionandose al carbono mas sustituido (mecanismo anti-Markonikov), quedando el menos sustituido (posici�n 2) con un orbital parcialmente lleno (radical) al ser el intermedio m�s estabilizado por hiperconjugaci�n. En esta posici�n 2 se adicionara el H .
  42. La dihalogenaci�n de 1-buteno con Cl2 en CCl4 genera un �nico producto
    v Al ser el Br2 una mol�cula homonuclear, es indistinto en cual de los dos carbonos del doble enlace se incorpore el primer �tomo y en cual el segundo, y si lo hace mediante un mecanismo radical o i�nico.
  43. La reacci�n del isobuteno (2-metil-1-propeno) con Br2 en presencia de Fe da lugar al 1,2-dibromo-2-metilpropano
    v Al ser el Br2 una mol�cula homonuclear, es indistinto en cual de los dos carbonos del doble enlace se incorpore el primer �tomo y en cual el segundo, y si lo hace mediante un mecanismo radical o i�nico.
  44. Aplicando la regla de Saytzeff (formaci�n del doble enlace con el carbono m�s sustituido), la deshidrohalogenaci�n del cloruro de sec-butilo (2-clorobutano) con potasa y etanol da lugar a 1-buteno como producto principal
    f Dara mayoritariamente el 2-buteno
  45. La deshalogenaci�n de un derivado dihalogenado vecinal con Zn en alcohol a reflujo es un m�todo de obtenci�n de alquenos
    v Es una reacci�n de reducci�n catalizada por el metal.
  46. Los alquinos tienen la f�rmula general CnH2n
    f La formula C2H2n, corresponde a un alqueno o a un cicloalcano, pero no puede ser un alquino, que tendr�a que tener un grado de insaturaci�n de 2.
  47. Los alquinos contienen un enlace pi y dos enlaces sigma.
    f Los alquinos tienen un enlace sigma por solapamiento frontal de dos OA sp y dos orbitales pi perpendiculares entre si por solapamiento lateral de los OA p no hibridados.
  48. Los enlaces C = C de los alquinos son m�s cortos que los enlaces C � C de los alcanos pero mayores que los enlaces C = C de los alquenos.
    f Los alquinos tienen orden de enlace 3, por lo que su distancia de enlace ser� menor que la de los alquenos (2) y alcanos (1).
  49. El �ngulo de enlace H � C � C de los alquinos es de 90�.
    f El angulo de enlace de los alquinos es de 180�C al provenir el triple enlace del solapamiento frontal de hibridos sp que son lineales.
  50. El carbono 1 del 1-butino presenta hibridaci�n sp
    v Los alquinos se nombran desde la posici�n m�s pr�xima al triple enlace (posici�n 1-2) por lo que ese carbono debe tener hibridaci�n sp, caracter�stica del triple enlace.
  51. El carbono 2 del 1-butino presenta hibridaci�n sp2
    f Los alquinos se nombran desde la posici�n m�s pr�xima al triple enlace (posici�n 1-2) por lo que ese carbono debe tener hibridaci�n sp, caracter�stica del triple enlace.
  52. Los alquinos terminales tienen cierto car�cter �cido
    v Al ser mas electronegativos los carbonos sp2 que los sp3 (la electronegatividad aumenta al aumentar la contribuci�n del orbital s), por efecto inductivo, los hidr�genos alqu�nicos son un poco m�s �cidos que los alc�nicos y alqu�nicos (pKa etano = 50, pKa eteno = 44, pKa etino = 25).
  53. Los alquinos no acetil�nicos (no terminales) presentan hidr�genos �cidos.
    f Los carbonos unidos por triple enlace, solo tienen dos posibles enlaces, por lo que si se encuentran en medio de caden los usaran para enlazarse con otros dos carbonos y no con hidr�genos (final de cadena)
  54. La hibridaci�n sp de los �tomos de carbono que forman el triple enlace, justifica la geometr�a lineal de un alquino
    v Los dos OA hibridos se encuentran colineales. Al formar OM por solapamiento frontal con otro OA sp del otoro carbono, el grupo gormado tiene simetr�a lineal.
  55. La reacci�n t�pica de los alquinos es la adici�n nucle�fila.
    f Los alquinos al tener un alto grado de insaturaci�n (2) dan preferntemente reacciones de adici�n, pero al ser una regi�n con altisima densidad electr�nica, el ataque ser� de tipo electrof�lico.
  56. Cuando el acetileno (etino) es tratado con NaOH se forma acetiluro s�dico
    v Debido al fuerte caracter �cido del hidr�geno acetil�nico (pKa = 25)
  57. Las sales de los alquinos terminales dan reacciones de sustituci�n nucle�fila con derivados halogenados
    v Debido a la alta electronegatividad del hal�geno, el grupo R presenta un deficit electr�nico que lo convierte en reactivo electr�filo, que favorece el ataque al carbono alqu�nico y produciendo la salida del sodio.
  58. Un enol es una mol�cula que sufre tautomer�a cetoen�lica encontrandose en equilibrio con la forma cetona
    v La tautomer�a ceto-en�lica es un proceso de equilibrio, por el cual se transforma de forma espont�nea; dependiendo la proporci�n existente entre ambas formas de la temperatura y el mediop.ej. el acetoacetato de etilo a 18�C se encuentra en % la forma enol en un 50% en fase vapor y un 0,7% en agua)
  59. El etino puede reaccionar con �cido sulf�rico diluido en presencia de sales merc�ricas, pues dar� etanal
    v Es una adici�n electrof�lica heterol�tica (Markonikov) del grupo OH sobre el carbono sp2 m�s sustituido (enol) que esta en equilibrio con su forma cet�nica (etanal)
  60. Se puede preparar el etino (acetileno) por hidr�lisis del carburo c�lcico.
    v La hidr�lisis es una reacci�n de protolisis en la que un �cido d�bil (etino) se forma a partir de su base conjugada (i�n acetiluro -C=C-), la cual acepta dos protones de un �cido m�s fuerte (agua).
  61. El tratamiento de 2-butino con un mol de hidr�geno en presencia de Pd/C da lugar a TRANS-2-buteno
    f Se crea un intermedio de reacci�n con dos �tomos de hidr�geno quimisorbidos sobre el Pt, dando lugar a un enlace multicentro H-Pt-H con la nube pi del triple enlace. Por lo tanto, la adici�n al triple enlace se efect�a por el mismo lado formando el isomero cis.
  62. Para transformar un alqueno en alquino se debe halogenar la olefina y continuar con una doble deshidrohalogenaci�n con amiduro s�dico (NaNH2) en amon�aco l�quido
    v La primera etapa es una reacci�n de adici�n al doble enlace, seguida de una reducci�n por el amiduro s�dico produciendo NaBr+NH3 y un doble enlace
  63. La hidrogenaci�n en exceso de un alquino proporciona el alqueno correspondiente
    v La forma de impedir la reducci�n del alquino a alcano es controlando que se adiciones un solo mol de hidr�geno para dar el alqueno.
  64. Se puede transformar un alquino terminal en un reactivo nucle�filo por tratamiento con bases fuertes.
    v El hidr�geno �cido del alquino es sustituido por el cati�n met�lico de la base fuerte y por efecto inductivo el carbono terminal queda con un gran exceso de nube electr�nica (extremo negativo) comportandose como reactivo nucleof�lico.
  65. Un dieno aislado es menos estable que un dieno conjugado.
    v Un dieno es aquel alqueno que tiene dos dobles enlaces. Si estos se encuentran conjugados (entre pares de carbonos contiguos) al existir un fuerte efecto de resonancia, son extremadamente estables.
  66. El benceno es un anillo hexagonal plano donde los �tomos de carbono presentan hibridaci�n sp3
    f La hibridaci�n de los carbonos del benceno es sp2, con angulos e 120�C.
  67. Los �ngulos de enlace C � C - C del benceno son de 120�.
    v La hibridaci�n de los carbonos del benceno es sp2, con angulos e 120�C.
  68. Todos los enlaces C- C del benceno tienen la misma longitud.
    v Todos los enlaces C-C del benceno tienen el mimo orden de enlace y por lo tanto la misma distancia y energ�a de enlace (son equyivalentes)
  69. El benceno es un hidrocarburo arom�tico pues posee seis electrones pi deslocalizados
    v Las condiciones de aromaticidad son: i) mol�cula c�clica, ii) plan y iii) con 2n+1 orbitales pi. Estas condiciones las cumple el benceno.
  70. Los trienos aislados no se parecen en sus propiedades qu�micas al benceno.
    v Los trienos aislados (no conjugados) no son planos y por lo tanto no pueden presentar aromaticidad
  71. La f�rmula general del benceno es C6H6
    v El benceno, como todas las mol�culas arom�ticas, tien un altisimo grado de insaturaci�n, dado el gran n�mero de enlaces pi (3) y que es ciclica.
  72. La mol�cula de benceno es un h�brido de resonancia de las dos estructuras resonantes de Kekul� y de las tres de Dewar
    v Aunque las estructuras de Dewar participan menos en la estabilizaci�n, dado que las longitudes de enlace propuestas para uno de los enlaces son excesivamente largas y poco probables.
  73. Las reacciones m�s importantes del benceno son de sustituci�n nucle�fila
    f Al ser el anillo benc�nico una zona de alta densidad electr�nica, no puede ser facilmente atacado por un reactivo nucleof�lico -�vido de regiones con d�ficit electr�nico-
  74. Los anillos arom�ticos sustituidos con grupos activantes tienen una mayor densidad electr�nica y orientan en posici�n 2 (orto) y 4 (para)
    v Se consideran grupos activantes a aquellos que aumentan la densidad electr�nica del anillo, aumentando la velocidad de reacci�n del mismo, sobre todo en las posiciones 2, 4 y 6 que son las m�s activadas por resonancia.
  75. Los compuestos arom�ticos pueden sufrir sustituciones electr�filas como la nitraci�n, sulfonaci�n o halogenaci�n
    v Los compuestos arom�ticos al tener una alta densidad electr�nica en el anillo, no pueden ser atacados por reactivos nucleof�licos, solo electrof�licos como los cationes Nitr�nio (NO2+), hidrogenosulfato (HSO4+) o bromo(I).
  76. La nitraci�n del benceno utiliza una base fuerte como catalizador
    f Las reacciones de sustituci�n electrofilica en anillos arom�ticos nunca pueden ser activadas por compuestos nucleofilos como son las bases
  77. El trinitrobenceno es extraordinariamente reactivo.
    f El grupo nitro es desactivante del anillo arom�tico, por lo que la presencia de tres grupos nitro en el mismo anillo hace a este muy poco reactivo.
  78. La reacci�n de alquilaci�n del benceno presenta problemas de isomerizaci�n
    f Al ser los seis hidr�genos del benceno indistinguibles, no se forman is�meros de posici�n en el benceno. Solo son posibles is�meros debidos a la cadena lateral de alqueno.
  79. Cuando se trata el tolueno con �cido n�trico en presencia de �cido sulf�rico se obtiene meta-nitrotolueno (3-nitrometilbenceno)
    f El grupo metilo (CH3) presente en el tolueno, es un debil orientador a posiciones 2 y 4.
  80. Los �tomos de hal�genos son desactivantes pero orientan 2 y 4 (orto y para).
    v Son desactivantes (por efecto inductivo) y orientadores a 2 y 4 por resonancia.
  81. Para obtener 4-nitrotolueno a partir de benceno, primero hay que hacer reaccionar el benceno con CH3I/AlCl3 y despu�s hace falta realizar una nitraci�n (HNO3/H2SO4).
    v El emplear la secuencia contraria (primero nitraci�n y despues alquilaci�n) hace tener que efectuar la alquilaci�n de Friedel-Crafts sobre un anillo desactivado (nitrobenceno), lo cual esta muy impedido.
  82. La sulfonaci�n del fenol conduce al �cido 4-hidroxibencenosulf�nico como producto principal
    v El grupo OH es un grupo activante y orientador a 2 y 4, siendo mayoritario el derivado 4 por impedimento est�rico de la posici�n 2 pr�ximo al grupo fenol.
  83. Para obtener 3-cloronitrobenceno es preciso nitrar el benceno y posteriormente halogenar con Cl2 en presencia de AlCl3.
    v Pues aunque el cloro es un sustituyente desactivante como el nitro, sin embargo es orientador a posiciones 2 y 4. Es una reacci�n poco importante, pues al ser un grupo desactivante la sustituci�n se da mal.
  84. El tratamiento de benceno con cloruro de acetilo en presencia de AlCl3 da lugar a acetofenona
    v Es la reacci�n de sustituci�n electrof�lica de acilaci�n (grupo acilo -C(CH3)O) Friedel-Crafts
  85. Si la acetofenona se nitra obtenemos 2-nitroacetofenona como producto principal
    f Se obtiene un 55% de 4-nitrofenona y un 45% de 2-nitrofenona, por impedimento est�rico del grupo aceto unido al anillo.
  86. El 4-dinitrobenceno se obtiene por una doble nitraci�n del benceno con �cido n�trico en presencia de �cido sulf�rico
    f La segunda nitraci�n se efectuaar�a en posici�n 3 al ser la menos desactivada de todas.
  87. La adici�n de cloro al tolueno en ausencia de luz y en presencia de FeCl3 conduce a la formaci�n de clorometilbenceno
    f Las condiciones propuestas favorecen el mecanismo i�nico al producir la ruptura heterol�tica del Cl2 en Cl-y Cl+, siendo este cati�n (reactivo electr�filo) el reactivo atacante, por lo cual atacar� preferencialmente al anillo; haciendolo en las posiciones 2 (58%) y 4 (38%), las m�s activadas.
  88. El grupo �COOH es desactivante del anillo arom�tico
    v Su velocidad es 250 veces menor que la del benceno sin sustituir.
  89. En las alquilaciones y acilaciones de Friedel-Crafts se crean enlaces carbono-carbono.
    v La reacci�n F-C es una reacci�n de sustituci�n en la que se sustituye un H del anillo por una cadena hidrocarbonada (alquilaci�n) o det�nica (acilaci�n)
  90. El grupo amino es muy activante y orienta en meta y para
    v El nitr�geno del grupo amino tiene un par electr�nico no compartido, que dada la mayor electroneb�gatividad del Csp2 del anillo, estar� desplazado hacia el aumentando la densidad electr�nica y con ello la reactividad.
  91. Los alcoholes son menos �cidos que los fenoles.
    v Al estar el grupo OH del fenol unido a un carbono sp2, m�s electronegativo que el sp3, el H esta m�s disponible (�cido) por efecto inductivo.
  92. Los fen�xidos menos b�sicos que los alc�xidos.
    vAl ser la base conjugada de un �cido m�s fuerte.
Author
igoic
ID
20559
Card Set
quimica II 22.txt
Description
22
Updated