Nawi III Kap. 2

Ein aliphatischer Kohlenwasserstoff mit einer funktionellen -OH Gruppe

• Kohlenstoffatom tetraedrisch von 3 Wasserstoffen und einer OH-Gruppe umgeben
• OH-Gruppe durch eine σ-Bindung zw. C und O angebunden
• Weitere σ-Bindung zw. O und H
• Zwei freie Elektronenpaare am Sauerstoff

• Fast ausschließlich aus fossilen Rohstoffen hergestellt
• Herstellung aus Erdgas besonders wichtig
• Methan wird durch Streamreforming an einem Nickelkatalysator bei Temp. zw 700°C und 1100°C bei Drücken zw. 3 und 25 bar in Kohlenmonoxid und Wasserstoff überführt
• Danach wird dieses Synthesegas an einem Kupferoxid-Zinkoxid.Katalysator bei Temp. zw. 220°C und 230°C und einem Druck von ca. 50bar zu Methanol

• Beim Lurgi-Verfahren wird Synthesegas in einem Kompressor zunächst auf 50 bar verdichtet
• Danach reagiert das Synthesegas in einem Reaktor der auf konst. Temperatur gehalten wird. Hierbei bleiben neben dem Produkt Methanol noch nicht reagierte Edukte erhalten
• Nachdem das Methanol und die Edukte durch einen Wärmetauscher gelaufen sind und weitere Edukte aufgeheizt haben, werden sie in einem Kühler teilkondensiert, wobei Methanol, Wasser und Schwer- und Leichtsieder auskondensieren und vom gasförmigen CO und H₂ getrennt werden
• Danach werden in drei folgenden Destillationskolonnen zunächst die Leichtsieder abgeschieden und in den beiden nachfolgenden Kolonnen Methanol gewonnen

• (a) Destillationskolonnen
• (b) Leichtsiederkolonne
• (c) Wärmeaustauscher
• (d) Kühler
• (e) Abscheider
• (f) Reaktor
• (g) Verdichter

• Durch trockene Destillation von Holz
• Im Holz vorhandenes Lignin enthält viele Methoxy-Gruppen (CH₃O^-), die beim Erhitzen als Methanol freigesetzt werden

• In beschränktem Maße um Klopffestigkeit zu erhöhen
• In reiner Form als Kraftstoff für Ottomotoren

• Das durch Cracken von Erdöl gewonnene Ethylen wird hydriert (C₂H₄ + H₂O <=> C₂H₅OH)
• Hierzu werden das Ethylen und das Wasser zunächst auf 70 bar verdichtet und in einem Wärmetauscher und einem Überhitzer auf 300°C gebracht
• Danach werden sie in den Reaktor geleitet wo sie exotherm reagieren, sodass sie durch den Wärmetauscher geleitet werden können, an den sich ein Absorber anschließt, welcher Ethanol und Wasser absorbiert nicht jedoch verbliebenes Ethylen
• Das wässrige Ethanol (20% Ethanolanteil) wird zwischengelagert und dann destillativ aufbereitet
• Hierzu kommt es als erstes in eine Kolonne, die Leichtsieder (vor Allem Diethylether) abtrennt
• In einer anschließenden Kolonne wird das wässrige Ethanol auf azeotrope Zusammensetzung von 95Vol.-% gebracht
• Soll absolutes Ethanol hergestellt werden kann das azeotrope Ethanol noch durch eine Entwässerungskolonne und eine Strippkolonne geleitet werden, in denen das noch vorhandene Wasser mit Benzol oder Hexan ein Heteroazeothop bildet, welches als Kopfprodukt abgeschieden wird

• Enzymatische Hydrolye: Herstellung von Ethanol aus Zeitungspapier (Verfahren des Natick Development Center)
• 1. Cellulase-Produktion
• 2. Zeitungs Hydrolyse: Cellulasen Spalten Zellulose der Zeitung

Es wird versucht Herstellung aus Agrarprodukten zu vermeiden, da sie in Konkurrenz zur Lebensmittelherstellung tritt

• Ausgehend vom Kohlenwasserstoffstamm wird das Suffix -ol angehängt
• Eine Zahl bezeichnet das C-Atom, an dem die OH-Gruppe hängt
• Besteht keine Verwechslungsgefahr kann die Zahl dem Stoffnamen vorangestellt werden, ansonsten wird sie von Bindestrichen getrennt zw. Stammnamen und Suffix (-ol) gestellt

• primäre Alkanole: OH-Gruppe hängt an C-Atom, welches mit nur einem anderen C-Atom verbunden ist
• sekundäre Alkanole: OH-Gruppe an C, welches mit 2 anderen verbunden ist
• tertiäre Alkanole: OH-Gruppe an C mit 3 Bindungen zu anderen C's

Als Lösungsmittel

Durch biotechnologische Verfahren

• Gewonnen aus Hydrierung von Propen
• Nuzung als Lösungsmittel (Isopropanol)

• Polyalkohole tragen mehrere OH-Gruppen und verfügen damit über mehrere H-Brücken-Donor- und H-Brücken-Akzeptorstellen
• Bilden 3-dimensionale Wasserstoffbrückennetzwerke aus

Da sie mehrere funktionelle Gruppen tragen

Ethylenglykol, Glykol aus dem Griech. (bed.süß) und bezieht sich auf süßlichen Geschmack, den alle Diole mit 2 benachbarten OH-Gruppen haben

Durch Vernetzung mit Isocyanaten können extrem widerständige dreidimensionale Lacke mit gutem Korrosionsschutz hergestellt werden

Ether bestehen aus zwei Alkyl-Resten, die durch eine Sauerstoff-Brücke verbunden sind

• farbloses Gas
• Treibstoff für Dieselmotoren
• CZ von 55-60

• farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
• früher Anaestetikum
• Diethylether wird von Sauerstoff langsam oxidiert => Hydroperoxidbildung => können sich spontan zersetzen und explodieren

Bildung von Hydroperoxiden bei Ethern mit alpha-ständiger Methylengruppe

• Methyl-tert.-butylether
• farblose Flüssigkeit
• Antiklopfmittel (bis 15 Vol.-%)
• schwer biologisch abbaubar

• nächsthöhere Oxidationsstufe nach Alkoholen
• enthalten ein Carbonyl-C-Atom mit einer C=O-Doppelbindung
• Endständige Carbonylgrp.: Aldehyd
• Mittelständige Carbonylgrp: Keton

• stechend riechendes Gas
• gut wasserlöslich
• reagiert mit sich selbst zu Paraformaldehyd
• wird zu Kunstharzen weiterverarbeitet
• hat biozide Wirkung

• Polyoxymethylen
• Kettenlänge von 8-100 Methoxy-Einheiten
• weißes Pulver, welches in wässriger Lösung oder beim Erhitzen wieder Formaldehyd abspaltet

• Formaldehyd = Methanal
• Acetaldehyd = Ethanal
• Glyoxal = Ethandial

Ketone reaktionsträger

Lösungsmittel

Ausgehend vom Kohlenstoffgerüst wird, nach einer den Standort des Carbonylkohlenstoffatoms angebenden Zahl, das Suffix -on angehängt

Aceton=Propan-2-on

Anhängen des Suffixes -keton an die beiden an der Carbonylgrp. befindlichen Alkylreste

4-Methylpentan-2-on= Methylisobutylketon

Carbonsäuren

bestimmt durch Carboxylgrp -COOH

Vom Kohlenstoffgerüst ausgehend wird Suffix -säure angehängt

• Fettsäuren, da sie Bestandteile des Fettes sind
• Haben meist Trivialnamen, die auf ihr Vorkommen hinweisen

• Haben hydrophoben und hydrophilen Teil
• Hydrophilie verstärkt sich, wenn Carbonsäure mit Lauge zu Salz und Wasser reagiert

Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe, zu denen auch die höheren Carbonsäuren gehören

Ihre hydrophilen Enden stecken im Wasser und der hydrophobe Teil liegt je nach Konzentration auf dem Wasser oder richtet sich auf

• Schmierseifen
• für industrielle Reinigungszwecke eingesetzt

kommerzielle Schmierseifen

• Wasch- und Reinigungszwecke
• Funktionalisierung von Oberflächen
• Erzaufbereitung mittels Floration
• Herstellung von Bohremulsionen
• Lebensmittelindustrie

Palmitinsäure

• Ester sind die Produkte der Reaktion zw. einer Säure (speziell Carbonsäure) und einem Alkohol
• Reaktionsprodukte sind Ester und Wasser

Zunächst Benennung der Carbonsäure, anhängen des Alkylrestes des Alkohols und abschließen mit Suffix -ester

• Ameisensäuremethylester=Methylformiat
• Essigsäureethylester=Ethylacetat/Essigester

• Wachse sind Ester langkettiger Fettsäuren und langkettiger Alkohole
• Bsp.: Bienenwachs=C₁₅H₃₁COO−C₃₀H₆₁

• Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin und dreier Fettsäuren
• Fettsäuren i.d.R. unterschiedlich lang und können gesättigt oder ungesättigt sein, d. h. eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kette tragen

gerade Anzahl an C-Atomen

• Zerlegung in entspr. Seifen und Glycerin als Koppelprodukt
• 

• Biodiesel + Glycerin
• 

Pflanzenöl wird mit Methanol und Natriummethylat als katalysator vermischt und zweistufig zu Biodiesel und Glycerin umgesetzt

• Biodiesel und Glycerin mischen sich nicht, sodass Biodiesel oben an Reaktoren und Glycerin unten abgezogen werden kann
• Methanol im Überschuss angewandt=> Rektifikation
• Roher Biodiesel mit Wasser gewaschen=> Wasser recycliert und durch Rektifikation aus Glycerin-Wasser-Gemisch zurückgewonnen
• 

• Amine tragen die Amingrp. -NH₂ an einem Alkylrest
• Amine verfügen über ein freies Elektronenpaar

• Primäre Amine tragen eine, sekundäre Amine zwei und tertiäre Amine drei Alkylgrp. am Amin-Stickstoff
• Primäre Amine reaktionsfreudiger als sekundäre und sekundäre reaktionsfreudiger als tertiäre

• Amine sind wichtige Zwischenprodukte für chem. Synthesen
• Unmittelbare Anwendung nicht gegeben

• Verbindungen aus Halogen und Kohlenwasserstoffen
• Stabile Verbindungen mit besonderen Eigenschaften

• Flour-Kohlenstoff-Bindung sehr stabil und Flour nur wenig polarisierbar
• Umso reaktionsträger, je mehr Flour enthalten

• Chlor-Kohlenstoff-Bindung weniger stabil als Flour-Kohlenstoff-Bindung
• Chlor deutlich stärker polarisierbar

Sieden deutlich unter Zimmertemp. => Kältemittel zur Herstellung von Kunststoffschäumen

Feuerlöschmittel (aber in D verboten)

• Unter Sonnenlicht spalten sich Radikale ab die Ozon abbauen
• Absorbieren Infrarotstrahlung=>Klimagase