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Was ist ein Alkohol?
Ein aliphatischer Kohlenwasserstoff mit einer funktionellen -OH Gruppe
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Wie ist ein Methanol aufgebaut?
- Kohlenstoffatom tetraedrisch von 3 Wasserstoffen und einer OH-Gruppe umgeben
- OH-Gruppe durch eine σ-Bindung zw. C und O angebunden
- Weitere σ-Bindung zw. O und H
- Zwei freie Elektronenpaare am Sauerstoff
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Wie wird Methanol hergestellt?
- Fast ausschließlich aus fossilen Rohstoffen hergestellt
- Herstellung aus Erdgas besonders wichtig
- Methan wird durch Streamreforming an einem Nickelkatalysator bei Temp. zw 700°C und 1100°C bei Drücken zw. 3 und 25 bar in Kohlenmonoxid und Wasserstoff überführt
- Danach wird dieses Synthesegas an einem Kupferoxid-Zinkoxid.Katalysator bei Temp. zw. 220°C und 230°C und einem Druck von ca. 50bar zu Methanol
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Was ist das Lurgi-Verfahren?
- Beim Lurgi-Verfahren wird Synthesegas in einem Kompressor zunächst auf 50 bar verdichtet
- Danach reagiert das Synthesegas in einem Reaktor der auf konst. Temperatur gehalten wird. Hierbei bleiben neben dem Produkt Methanol noch nicht reagierte Edukte erhalten
- Nachdem das Methanol und die Edukte durch einen Wärmetauscher gelaufen sind und weitere Edukte aufgeheizt haben, werden sie in einem Kühler teilkondensiert, wobei Methanol, Wasser und Schwer- und Leichtsieder auskondensieren und vom gasförmigen CO und H2 getrennt werden
- Danach werden in drei folgenden Destillationskolonnen zunächst die Leichtsieder abgeschieden und in den beiden nachfolgenden Kolonnen Methanol gewonnen
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Benenne die Komponenten!!!
- (a) Destillationskolonnen
- (b) Leichtsiederkolonne
- (c) Wärmeaustauscher
- (d) Kühler
- (e) Abscheider
- (f) Reaktor
- (g) Verdichter
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Wie kann Methanol aus Holz gewonnen werden? Welcher Stoff im Holz ist hierfür wichtig?
- Durch trockene Destillation von Holz
- Im Holz vorhandenes Lignin enthält viele Methoxy-Gruppen (CH3O-), die beim Erhitzen als Methanol freigesetzt werden
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Wozu kann Methanol im Kraftstoff genutzt werden?
- In beschränktem Maße um Klopffestigkeit zu erhöhen
- In reiner Form als Kraftstoff für Ottomotoren
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Wie wird Ethanol aus fossilen Ressourcen hergestellt?
- Das durch Cracken von Erdöl gewonnene Ethylen wird hydriert (C2H4 + H2O <=> C2H5OH)
- Hierzu werden das Ethylen und das Wasser zunächst auf 70 bar verdichtet und in einem Wärmetauscher und einem Überhitzer auf 300°C gebracht
- Danach werden sie in den Reaktor geleitet wo sie exotherm reagieren, sodass sie durch den Wärmetauscher geleitet werden können, an den sich ein Absorber anschließt, welcher Ethanol und Wasser absorbiert nicht jedoch verbliebenes Ethylen
- Das wässrige Ethanol (20% Ethanolanteil) wird zwischengelagert und dann destillativ aufbereitet
- Hierzu kommt es als erstes in eine Kolonne, die Leichtsieder (vor Allem Diethylether) abtrennt
- In einer anschließenden Kolonne wird das wässrige Ethanol auf azeotrope Zusammensetzung von 95Vol.-% gebracht
- Soll absolutes Ethanol hergestellt werden kann das azeotrope Ethanol noch durch eine Entwässerungskolonne und eine Strippkolonne geleitet werden, in denen das noch vorhandene Wasser mit Benzol oder Hexan ein Heteroazeothop bildet, welches als Kopfprodukt abgeschieden wird
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Welches Verfahren gibt es, um Ethanol herzustellen? Nenne grob die erforderlichen Schritte! Worauf versucht man zu verzichten und warum?
- Enzymatische Hydrolye: Herstellung von Ethanol aus Zeitungspapier (Verfahren des Natick Development Center)
- 1. Cellulase-Produktion
- 2. Zeitungs Hydrolyse: Cellulasen Spalten Zellulose der Zeitung
Es wird versucht Herstellung aus Agrarprodukten zu vermeiden, da sie in Konkurrenz zur Lebensmittelherstellung tritt
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Welcher Nomenklatur unterliegen die Alkohole?
- Ausgehend vom Kohlenwasserstoffstamm wird das Suffix -ol angehängt
- Eine Zahl bezeichnet das C-Atom, an dem die OH-Gruppe hängt
- Besteht keine Verwechslungsgefahr kann die Zahl dem Stoffnamen vorangestellt werden, ansonsten wird sie von Bindestrichen getrennt zw. Stammnamen und Suffix (-ol) gestellt
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Welche Alkanole werden im Hinblick auf das OH-Gruppe tragende C-Atom unterschieden?
- primäre Alkanole: OH-Gruppe hängt an C-Atom, welches mit nur einem anderen C-Atom verbunden ist
- sekundäre Alkanole: OH-Gruppe an C, welches mit 2 anderen verbunden ist
- tertiäre Alkanole: OH-Gruppe an C mit 3 Bindungen zu anderen C's
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Wozu werden 1-Propanol und 1-Butanol verwendet?
Als Lösungsmittel
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Wie kann 1-Butanol gewonnen werden?
Durch biotechnologische Verfahren
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Wie wird 2-Propanol gewonnen und wozu dient es?
- Gewonnen aus Hydrierung von Propen
- Nuzung als Lösungsmittel (Isopropanol)
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Was sind mehrwertige Alkohole?
- Polyalkohole tragen mehrere OH-Gruppen und verfügen damit über mehrere H-Brücken-Donor- und H-Brücken-Akzeptorstellen
- Bilden 3-dimensionale Wasserstoffbrückennetzwerke aus
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Warum sind Polyalkohole techn. interessant?
Da sie mehrere funktionelle Gruppen tragen
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Wie heißt Ethan-1,2-diol noch und warum heißt er so?
Ethylenglykol, Glykol aus dem Griech. (bed.süß) und bezieht sich auf süßlichen Geschmack, den alle Diole mit 2 benachbarten OH-Gruppen haben
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Wozu dient 1,1,1-Trimethylolpropan?
Durch Vernetzung mit Isocyanaten können extrem widerständige dreidimensionale Lacke mit gutem Korrosionsschutz hergestellt werden
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Was sind Ether?
Ether bestehen aus zwei Alkyl-Resten, die durch eine Sauerstoff-Brücke verbunden sind
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Was ist Dimethylether und wozu wird es verwendet?
- farbloses Gas
- Treibstoff für Dieselmotoren
- CZ von 55-60
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Was ist Diethylether und wozu dient es?
- farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
- früher Anaestetikum
- Diethylether wird von Sauerstoff langsam oxidiert => Hydroperoxidbildung => können sich spontan zersetzen und explodieren
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Bildung von Hydroperoxiden bei Ethern mit alpha-ständiger Methylengruppe
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Was ist MTBE und wozu wird es verwendet?
- Methyl-tert.-butylether
- farblose Flüssigkeit
- Antiklopfmittel (bis 15 Vol.-%)
- schwer biologisch abbaubar
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Was sind Aldehyde und Ketone?
- nächsthöhere Oxidationsstufe nach Alkoholen
- enthalten ein Carbonyl-C-Atom mit einer C=O-Doppelbindung
- Endständige Carbonylgrp.: Aldehyd
- Mittelständige Carbonylgrp: Keton
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Was ist Formaldehyd?
- stechend riechendes Gas
- gut wasserlöslich
- reagiert mit sich selbst zu Paraformaldehyd
- wird zu Kunstharzen weiterverarbeitet
- hat biozide Wirkung
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Was ist Paraformaldehyd?
- Polyoxymethylen
- Kettenlänge von 8-100 Methoxy-Einheiten
- weißes Pulver, welches in wässriger Lösung oder beim Erhitzen wieder Formaldehyd abspaltet
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Wie sieht Paraformaldehyd aus?
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Was sind die der Nomenklatur entsprechenden Namen von Formaldehyd, Acetaldehyd und Glyoxal?
- Formaldehyd = Methanal
- Acetaldehyd = Ethanal
- Glyoxal = Ethandial
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Wie unterscheiden sich Aldehyde und Ketone bezüglich ihrer Reaktionsfreudigkeit?
Ketone reaktionsträger
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Wozu dienen Ketone häufig?
Lösungsmittel
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Wie werden Ketone benannt?
Benenne beispielhaft das Aceton!
Ausgehend vom Kohlenstoffgerüst wird, nach einer den Standort des Carbonylkohlenstoffatoms angebenden Zahl, das Suffix -on angehängt
Aceton=Propan-2-on
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Welche alternative Bezeichnungsweise gibt es?
Benenne beispielsweise 4-Methylpentan-2-on!
Anhängen des Suffixes -keton an die beiden an der Carbonylgrp. befindlichen Alkylreste
4-Methylpentan-2-on= Methylisobutylketon
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Wozu führt die weitere Oxidation der Aldehyde?
Carbonsäuren
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Was sind Carbonsäuren?
bestimmt durch Carboxylgrp -COOH
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Wie werden Carbonsäuren benannt?
Vom Kohlenstoffgerüst ausgehend wird Suffix -säure angehängt
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Wie heißen die höheren Carbonsäuren mit grader Kohlenstoffzahl?
- Fettsäuren, da sie Bestandteile des Fettes sind
- Haben meist Trivialnamen, die auf ihr Vorkommen hinweisen
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Wie sind die Fettsäuren aufgebaut und welche Eigenschaften haben sie?
- Haben hydrophoben und hydrophilen Teil
- Hydrophilie verstärkt sich, wenn Carbonsäure mit Lauge zu Salz und Wasser reagiert
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Was sind Tenside?
Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe, zu denen auch die höheren Carbonsäuren gehören
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Wie verhalten sich Tenside im Wasser?
Ihre hydrophilen Enden stecken im Wasser und der hydrophobe Teil liegt je nach Konzentration auf dem Wasser oder richtet sich auf
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Was sind Kaliumseifen?
- Schmierseifen
- für industrielle Reinigungszwecke eingesetzt
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Was sind Lithiumseifen?
kommerzielle Schmierseifen
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Wozu werden i.A. Tenside eingesetzt?
- Wasch- und Reinigungszwecke
- Funktionalisierung von Oberflächen
- Erzaufbereitung mittels Floration
- Herstellung von Bohremulsionen
- Lebensmittelindustrie
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Was ist der Trivialname der Hexadekansäure?
Palmitinsäure
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Was sind Ester?
- Ester sind die Produkte der Reaktion zw. einer Säure (speziell Carbonsäure) und einem Alkohol
- Reaktionsprodukte sind Ester und Wasser
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Gib die Reaktionsgleichung für die Produktion von Ethylacetat an!
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Wie werden Ester benannt?
Zunächst Benennung der Carbonsäure, anhängen des Alkylrestes des Alkohols und abschließen mit Suffix -ester
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Unter welchen Namen sind Ameisensäuremethylester und Essigsäureethylester noch bekannt?
- Ameisensäuremethylester=Methylformiat
- Essigsäureethylester=Ethylacetat/Essigester
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Was sind Wachse?
- Wachse sind Ester langkettiger Fettsäuren und langkettiger Alkohole
- Bsp.: Bienenwachs=C15H31COO−C30H61
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Was sind Fette?
- Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin und dreier Fettsäuren
- Fettsäuren i.d.R. unterschiedlich lang und können gesättigt oder ungesättigt sein, d. h. eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kette tragen
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Was kennzeichnet natürliche Fette?
gerade Anzahl an C-Atomen
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Was ist die Fettspaltung?
Reaktionsgleichung!
- Zerlegung in entspr. Seifen und Glycerin als Koppelprodukt
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Was entsteht bei einer Umesterung mit Methanol?
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Was ist das Verfahren zur Herstllung von Biodiesel der Lurgi?
Pflanzenöl wird mit Methanol und Natriummethylat als katalysator vermischt und zweistufig zu Biodiesel und Glycerin umgesetzt
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Wie funktioniert das Verfahren der Lurgi?
- Biodiesel und Glycerin mischen sich nicht, sodass Biodiesel oben an Reaktoren und Glycerin unten abgezogen werden kann
- Methanol im Überschuss angewandt=> Rektifikation
- Roher Biodiesel mit Wasser gewaschen=> Wasser recycliert und durch Rektifikation aus Glycerin-Wasser-Gemisch zurückgewonnen
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Was sind Amine?
- Amine tragen die Amingrp. -NH2 an einem Alkylrest
- Amine verfügen über ein freies Elektronenpaar
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Was sind primäre, sekundäre und tertiäre Amine?
- Primäre Amine tragen eine, sekundäre Amine zwei und tertiäre Amine drei Alkylgrp. am Amin-Stickstoff
- Primäre Amine reaktionsfreudiger als sekundäre und sekundäre reaktionsfreudiger als tertiäre
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Welchen Nutzen haben Amine?
- Amine sind wichtige Zwischenprodukte für chem. Synthesen
- Unmittelbare Anwendung nicht gegeben
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Was sind Halogenkohlenwasserstoffe?
- Verbindungen aus Halogen und Kohlenwasserstoffen
- Stabile Verbindungen mit besonderen Eigenschaften
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Nenne Eigenschaften der Flourkohlenwasserstoffe!
- Flour-Kohlenstoff-Bindung sehr stabil und Flour nur wenig polarisierbar
- Umso reaktionsträger, je mehr Flour enthalten
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Nenne Eigenschaften der Chlor-Kohlenwasserstoffe!
- Chlor-Kohlenstoff-Bindung weniger stabil als Flour-Kohlenstoff-Bindung
- Chlor deutlich stärker polarisierbar
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Wozu dienen Flourmethane und Chlormethane und warum?
Sieden deutlich unter Zimmertemp. => Kältemittel zur Herstellung von Kunststoffschäumen
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Wozu eignen sich Bromchlormethan, Bromchlordifluormethan und Bromtrifluormethan?
Feuerlöschmittel (aber in D verboten)
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Warum sollte auf Halogenkohlenwasserstoffe verzichtet werden?
- Unter Sonnenlicht spalten sich Radikale ab die Ozon abbauen
- Absorbieren Infrarotstrahlung=>Klimagase
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