Organische Chemie V9

ringförmiges, delokalisiertes π-Elektronensystem mit großer Mesomerieenergie und Hückel-Regel

Aromat + Halogen + Katalysator -> Aromathalogen + Wasserstoffhalogen + Katalysator

Aromat + Heteroatome im Ringgerüst

4n+2 delokalisierte π-Elektronen

• die Elektronen der Doppelbindungen in einer aromatischen Verbindung können sich frei über und unter dem Ring bewegen
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• bei Zweitsubstitution
• ortho: direkt links/rechts neben Erstsubstituent
• meta: mittig
• para: direkt darunter
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• positiver Mesomerie-Effekt (+M): Elektronenpaar des Substituenten erhöht die Elektronendichte im ungesättigten oder aromatischen System
• negativer Mesomerie-Effekt: durch Gruppen mit -M-Effekt wird die Elektronendichte des ungesättigten/aromatischen System erniedrigt

• -I-Effekt: bei größerer Elektronegativität des Substituenten kommt es zu einer Elektronenverschiebung im System. Kohlenstoff: positiv, Substituent: negativ. Wirkt auch auf benachbarte Atome
• +I-Effekt: genau andersrum

• Substituenten haben Einfluss auf die Elektronendichte im Benzolring
• elektronenschiebend: +M-Effekt, +I-Effekt (wirken aktivierend)
• elektronenziehend: -M-Effekt, -I-Effekt

• Zusatz von Halogenen
• dirigiert in ortho-/para-Stellung

• Zusatz Nitratgruppe (NO₂)
• dirigiert in meta-Stellung

• NO₂-Kation
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• Zusatz Sulfonsäure-Gruppe (SO₃H)
• dirigiert in meta-Stellung

Zusatz Alkylgruppe (Kohlenwasserstoffgruppen)

Zusatz Acylgruppe (, Carbonsäuren)