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Eigenschaften der n-Alkane
- stabil
- schwache van-der-Waals-Kräfte
- unpolar
- reaktionsträge
- nur 2 wichtige Reaktionen: Oxidation/Verbrennung und radikalische Halogenierung
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Reaktionsenergiediagramm
- zeigt an, wieviel Energie verbraucht/gewonnen wird
- steigt zunächst stark an und fällt dann
- kann mehrere Extremstellen haben, abhängig von der Menge an Reaktionen (jede Reaktion: ein Höhepunkt und darauffolgender Tiefpunkt)
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exotherm und endotherm
- exotherm: Energie wird abgegeben (negatives Vorzeichen)
- endotherm: Energie wird aufgenommen (positives Vorzeichen)
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exergon und endergon
- exergon: ΔG° negativ
- endergon: ΔG° positiv
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Gibbs Energie und Gleichgewichtskonstante K
- Aussage über Gleichgewichtslage der Reaktion
- ΔG°=-R*T*lnK (R=Gaskonstante 8,314J/mol*K, T=Temperatur K)
- Gleichgewichtskonstante K: K>1 Gleichgewicht auf Seite der Produkte = ΔG° negativ
- K<1 Gleichgewicht auf Seite der Edukte = ΔG° positiv
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thermodynamisch und kinetisch kontrollierte Reaktion
- Thermodynamik: Gleichgewichte
- Kinetik: Geschwindigkeit
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Aktivierungsenergie
- wird meistens benötigt, damit eine Reaktion beginnt
- bestimmt, wie schnell die Reaktion abläuft
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Reaktionsgeschwindigkeit
wird dadurch bestimmt, wieviel Substanz sich in einem Zeitraum zum Produkt umsetzt
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Energiebilanz
- Energie der Produkte und Edukte angucken
- ΔH° = Energie der Edukte - Energie der Produkte
- ΔH° negativ: exotherm
- ΔH° positiv: endotherm
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radikalische Substitution
- Angriff eines Radikals R· am H-Atom einer C-H-Bindung
- homolytische Spaltung (Bindungspaarelektronen auf beide Bindungspartner verteilt)
- Bildung eines R-H-Moleküls und eines neuen Radikals, das die Kettenreaktion fortführt
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Radikalkettenreaktion
- 1. Kettenstart: Radikale entstehen
- X2 -↯→ 2X·
- 2. Kettenfortpflanzung: Radikale reagieren
- X· + RH → HX + R·
- R· + X2 → RX +X· usw.
- 3. Kettenabbruch: Radikale verschwinden
- X· + X· → X2
- X· + R· → RX
- R· + R· → R2
- X = alle Halogene
- X· = Radikal
- -↯→ = wird Energie (zB. Sonnenlicht) hinzugefügt
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Hammond Postulat
- Geometrie von Übergangszustände
- energetisch näher stehende Zustände sind auch geometrisch ähnlicher
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Regioselektivität
bevorzugte Reaktion an bestimmten Stellen des Moleküls
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I-Effekt
- aufgrund von Substituenten mit größerer Elektronegativität kommt es zu einer Elektronenverschiebung in der Kohlenstoff-Substituent-Bindung
- Kohlenstoff: positiv
- Substituent: negativ
- Ladungsverschiebung wirkt über die direkte Verbinung hinaus auch auf benachbarte ⇒ Elektronendichte in Nähe der Substituenten nimmt ab (-I-Effekt)
- Alkyl-Substituenten: +I-Effekt
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Hyperkonjugation
Elektronenverschiebung durch seitliche Überlappung von σ- und π-Orbitalen
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Chemoselektivität
wenn an einem Molekül versch. Reaktionen stattfinden können → Produkte unterschiedl. Zusammensetzung
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